六十年代的香港,被喻為受着中西文化衝激的動荡年代,当時经济腾飞,贫富悬殊,在繁华背後。黑道横行。有人巧取豪夺,有人混水摸鱼,更有人無所事事,丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者,多年来未曾沾手江湖争斗,更懒理外面腥风血雨,只顾吃喝玩樂,风花說月,但好景不常,适逢叔父虾叔年事已高,而仅有的精力亦花在娶妾身上,根本無力再料理黑帮業務,故将生意推到丁贵妹身上,妹人到中年始从头学起,拉夫上阵,黑帮二世祖摇身一变為舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻製度的风气下,生性风流的妹却一于少理,眼见舞厅美女如云,一心以為近水楼臺手到拿来,更梦想步叔父後尘,三妻四妾左拥右抱,岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利,略施小计便顺利安排由大陸来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作,既打理酒家与舞厅生意,更替妹處理球队事宜,目的只為监視妹一舉一動慎防越轨,但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰,只因兰生性刚烈,痛恨男人到處留情,更視一夫多妻為天地不容之事,稍有發现定必严打,令一向风流的妹吃尽苦头,故妹視兰犹如洪水猛兽又敬又怕不敢造次。 正当成年人忙于纠缠在複杂關系時,自幼受父母保護的丁明珠却暗暗起革命,原来珠一次机缘巧合下,认识由外國回来的高威利,眼见利被袭,以為被坏人所害,故挺身保護,因而展開一段既浪漫又刺激的男女關系,珠更為利那非比寻常的经歷而着迷,暗生情愫,藉口以請补习老师為名招郎入舍,借妹之势力暗中保護利。不过妹与蓉不知就里,见珠受伤回来便以為有人对丁家不利,大為紧张。蓉知棉身手不凡,請棉為珠之保镳,妹反对不果,蓉反而乘机叫棉给妹貼身保護,以防妹再次风流。 自此棉犹如貼身膏药对妹寸步不离,妹不胜其烦加上屋契事件,令二人不時针锋相对彷如斗气冤家,但因棉處處表现强悍,不禁挑起妹征服之心,誓要将棉收服,另一方面,棉亦透过珠口中得知妹非自己想象般胡作非為,慢慢对妹改觀,甚至有着不能言喻的好感,在妹苦苦痴缠下,未尝真正恋爱的棉心如鹿撞,不知如何是好! 正当妹、蓉与棉的三角關系蕴酿的同時,珠与利却在不知不觉间發生感情,妹见珠对利有意,顿起醋意,更以己度人,认為天下男人皆好色,為免女儿被骗故扭尽六壬以試利為人,但反而發现利一段神秘往事。 当蓉忙于筹办婚礼時,妹却全力展開追求攻势,棉不敌妹苦苦痴缠向蓉求教,蓉不知苦缠棉正是自己丈夫,竟倾囊相授,二人自此發展微妙的师徒關系,但道高一尺,魔高一丈,妹最後仍将棉打動,更發生關系…。虽說米已成炊,但棉自觉愧对蓉,為不破坏人家幸褔,本想悄然引退,但妹苦苦痴缠要给棉名份,扬言要纳棉為妾。 与此同時,利协助妹進行纳妾计划,暗中大捞油水,而自己亦可藉机风流,利更提议妹奉旨去滚,迫使蓉接受棉為妾,但妹竟一滚忘形不能自拔,棉妒火中烧向妹大兴问罪,二人關系终告曝光,蓉知悉後大為震怒,二女双双与妹闹翻,妹齐人好梦顿成空。其後,妹發现利乃骗财骗色之小混混,本想向珠告發,但却给利先發製人,反指妹大话連篇,妹顿成众矢之的,虽惹蓉与棉讨厌,但二女仍各不相让,棉更要求名份嫁入妹門下,而蓉亦不甘示弱,再次与当年歌厅阔客来往,藉此刺激丈夫回头,其次更向虾叔告状求主持公道,虾叔老马有火,指妹拋妻弃女罪無可恕,男人可以风流但不能下流,故下令全面封杀,妹顿時一無所有,無钱無面,更無一技旁身,黑帮二世祖随即沦為落难中年,惨如过街老鼠,妹為求温饱,只好委身去妇女会工作,终令自问风流的妹反省过来,人彻大悟。